Западная окраина Русского государства - Себежская земля - испокон веков была пограничной. И это наложило отпечаток на всю историю Себежа. В былине об Илье Муромце есть упоминание о том, как он "под градом Себежем побил войско трех царевичей".
Овеяно легендой и само название города. Случилось это давным-давно, много столетий тому назад. На берег большого и красивого озера пришёл крестьянин со своими сыновьями. Понравились им эти места и решили освоить новый край. Отвёл крестьянин участок земли одному сыну, другому. "А где же ты будешь жить?" - спросили они у отца, "Себе ж возьму вон ту землю" - и крестьянин указал на полуостров, возвышавшийся на озере. Так появился на русской земле город, получивший название Себеж.
Первое летописное упоминание о Себеже датировано 1414 годом. В 1535 г. на берегу озера было начато сооружение крепости. С этого времени Себеж стал упоминаться как один из опорных пунктов на западных границах Русского государства. Во время Северной войны Петр I, прибыв в Себеж, лично руководил строительством укреплений, готовясь к сражению с армией шведского короля Карла XII.

Себеж — город (с 1772 года) на юго-западе Псковской области России, административный центр Себежского района.

Город расположен в 180 км от Пскова, в 600 км от Москвы, в 450 км от Санкт-Петербурга на берегу Себежского озера и озера Ороно. Себежский район граничит с Латвией и Белоруссией.

В 1894 году в городе было 4344 жителя, из них 2089 мужчин и 2255 женщин. Большинство населения, 61% — иудеи, проживали также православные — 25%, католики — 11%, представители других вероисповеданий — до 3%.

Население города по переписи 1959 года составило 6994 человек, по переписи 1979 года — 10800 человек, по переписи 1989 года — 9500 жителей, по переписи 2002 года — 7198 жителей, по оценке на начало 2010 года — 6143 человек.

Впервые упоминается в летописи под 1414 годом как город в Псковской феодальной республике Себеж, разорённый литовским князем Витовтом. В 1535 году была выстроена деревянная крепость, названная в честь Иоанна Предтечи как Ивангород-на-Себежи, ставший важным укреплённым пунктом на границе с Литвой. В 1536 году крепость выдержала осаду польско-литовских войск. Однако с 1579 года Себеж находился под властью Польско-Литовского государства (Речи Посполитой), в течение 2-й половины XVI — начала XVIII веков неоднократно возвращался России и снова захватывался Польшей (Речью Посполитой).

В 1772 году в результате 1-го раздела Речи Посполитой Себеж окончательно вошёл в состав России, получив статус города. С 1777 года Себеж стал уездным центром в Полоцком наместничестве, с 1796 года — в Белорусской губернии, с 1802 года — Витебской (Белорусской) губернии, с 1924 года — Псковской губернии. В 1927 году вошёл в состав образованной Ленинградской области, в 1935 году — Западной области, в 1935 году — Калининской области.

9 июля 1941 года был оккупирован фашистской Германией. Освобождён 17 июля 1944 года войсками 2-го Прибалтийского фронта в ходе Режицко-Двинской операции.

В 23 августа 1944 году Себеж вошёл в состав Великолукской области, 2 октября 1957 года — Псковской области

Ну вот. Другое дело. Стало куда интереснее.