Западная окраина Русского государства - Себежская земля - испокон веков была пограничной. И это наложило отпечаток на всю историю Себежа. В былине об Илье Муромце есть упоминание о том, как он "под градом Себежем побил войско трех царевичей".
Овеяно легендой и само название города. Случилось это давным-давно, много столетий тому назад. На берег большого и красивого озера пришёл крестьянин со своими сыновьями. Понравились им эти места и решили освоить новый край. Отвёл крестьянин участок земли одному сыну, другому. "А где же ты будешь жить?" - спросили они у отца, "Себе ж возьму вон ту землю" - и крестьянин указал на полуостров, возвышавшийся на озере. Так появился на русской земле город, получивший название Себеж.
Первое летописное упоминание о Себеже датировано 1414 годом. В 1535 г. на берегу озера было начато сооружение крепости. С этого времени Себеж стал упоминаться как один из опорных пунктов на западных границах Русского государства. Во время Северной войны Петр I, прибыв в Себеж, лично руководил строительством укреплений, готовясь к сражению с армией шведского короля Карла XII.